Первый русский историк Н.М. Карамзин говорил о возвышении московского княжества следующее: «Сделалось чудо. Городок, едва известный до XIV века... возвысил главу и спас отечество». Подытоживая, Карамзин говорит, что после своей смерти он «указал наследникам путь к единовластию и к величию».
Ещё один выдающийся русский историк Н.И. Костомаров отмечает удивительную для того времени его дружбу со старшим братом Юрием, а также прямо говорит о том, что именно 18 лет правления Ивана Данииловича заложили фундамент для дальнейшего укрепления и возвышения московского княжества. И всё же в вопросах касающихся личности Ивана, он солидарен с Н.М. Карамзиным. Калита по его мнению был человеком «характера невоинственного, хотя и хитрый».
Также важно мнение историка касательно всех московских князей, он говорит о них как о хитрых прагматиках, своими угодливыми действиями сделавших ордынского хана орудием на пути к собственному величию. Также историк не обделяет внимания и тот факт, что московские князья были потомками младших Всеволодовичей, а, следовательно, были вынуждены, проводит агрессивную и новаторскую политику.
Автор гимназического учебника Д.И. Иловайский дополняет малопривлекательный образ московского князя ещё одной отрицательной чертой - жульничеством: «Присвоив себе право собирать дань с удельных князей и доставлять ее в Орду, Калита искусно пользовался этим правом, чтобы увеличить свою собственную казну».
По мнению Н.С. Борисова, столь отрицательный портрет Ивана Калиты построенный историками XIX века, объясняется субъективным либеральным настроем учёной интеллигенции того времени. Это было связано с тем, что именно Иван Даниилович является создателем того государства преемником которого была Российская Империя, а значит именно от него идут такие отрицательные атрибуты самодержавия как самодержавная власть и бюрократический административный аппарат.